Арнольд Джордж Дорси родился в Мадрасе (Британская империя) в семье британского офицера. Школу закончил в Англии, в городе Лестере, и устроился на работу в инженерную компанию. Обладая хорошими вокальными данными, он пел по выходным в местных пабах, в которых помимо песен также с успехом разыгрывал пародии на американского комика Джерри Льюиса. После службы в армии попытался начать карьеру профессионального певца, выступая под именем Джерри Дорси: снялся в телесериале «Oh Boy» и в 1958 году выпустил сингл «I’ll Never Fall In Love Again», прошедший почти незамеченным. Помешал работе и туберкулёз, которым певец страдал в конце 1950-х годов. Однако ему удалось побороть болезнь, а затем, разослав по студиям кассеты с собственными записями, он привлёк внимание композитора и продюсера Гордона Миллза, «раскрутившего» Тома Джонса. Миллз начал активно работать с Дорси, однако на первых порах молодой певец по-прежнему не привлекал внимания публики. Тогда продюсер применил необычный для шоу-бизнеса приём: он создал исполнителю труднопроизносимый псевдоним по имени немецкого композитора конца XIX века, Энгельберта Хумпердинка. Запись новой песни «Stay» принесла Хампердинку контракт с фирмой «Decca», однако дальнейшего прогресса не было.